Home History
| Costa Rica Primera División | 2021/07/31 21:00 | Cartagines v AD Guanacasteca | D | 1-1 |
| Costa Rica Primera División | 2021/07/28 00:00 | Sporting San José v AD Guanacasteca | D | 1-1 |
| Costa Rica Segunda | 2021/05/28 03:00 | Puntarenas v AD Guanacasteca | W | 2-3 |
| Costa Rica Segunda | 2021/05/09 17:00 | AD Guanacasteca v Puntarenas | D | 2-2 |
| Costa Rica Segunda | 2021/05/09 17:00 | AD Guanacasteca v Marineros de PFC | D | 2-2 |
| Costa Rica Segunda | 2021/05/02 19:00 | Barrio México v AD Guanacasteca | W | 2-5 |
| Costa Rica Segunda | 2021/04/25 18:00 | AD Guanacasteca v Barrio México | L | 1-2 |
| Costa Rica Segunda | 2021/04/17 20:00 | Futbol Consultants Desamparados v AD Guanacasteca | W | 1-4 |
Away History
| Costa Rica Primera División | 2021/08/01 02:00 | Guadalupe FC v AD San Carlos | D | 1-1 |
| Costa Rica Primera División | 2021/07/29 00:00 | Herediano v Guadalupe FC | W | 0-1 |
| Costa Rica Primera División | 2021/05/13 21:00 | Alajuelense v Guadalupe FC | D | 0-0 |
| Costa Rica Primera División | 2021/05/01 22:00 | Guadalupe FC v ADR Jicaral | D | 0-0 |
| Costa Rica Primera División | 2021/04/25 20:00 | AD Grecia v Guadalupe FC | D | 0-0 |
| Costa Rica Primera División | 2021/04/21 22:00 | Guadalupe FC v Municipal Pérez Zeledón | L | 0-1 |
| Costa Rica Primera División | 2021/04/18 00:00 | Sporting San José v Guadalupe FC | W | 0-3 |
| Costa Rica Primera División | 2021/04/11 00:00 | Guadalupe FC v Herediano | D | 2-2 |